Etil cijanoacetat (CAS#105-56-6)
| Simboli opasnosti | Xi – Nadražujuće |
| Kodovi rizika | R36/38 – Nadražuje oči i kožu. |
| Sigurnosni opis | S26 – U slučaju kontakta sa očima, odmah isprati sa puno vode i potražiti savet lekara. S37/39 – Nositi odgovarajuće rukavice i zaštitu za oči/lice |
| UN ID | UN 2666 |
Etil cijanoacetat (CAS#105-56-6) Uvod
Etil cijanoacetat, CAS broj 105-56-6, važna je organska hemijska sirovina.
Strukturno, sadrži cijano grupu (-CN) i etil estersku grupu (-COOCH₂CH₃) u svom molekulu, a ova kombinacija struktura ga čini hemijski raznolikim. Što se tiče fizičkih svojstava, to je općenito bezbojna do svijetložuta tekućina sa posebnim mirisom, talištem od oko -22,5 °C, tačkom ključanja u rasponu od 206 – 208 °C, topiva u organskim rastvaračima kao što su alkoholi i etri, i određena rastvorljivost u vodi, ali relativno mala.
U pogledu hemijskih svojstava, jak polaritet cijano grupe i karakteristike esterifikacije etil esterske grupe određuju da ona može proći kroz mnoge reakcije. Na primjer, to je klasični nukleofil, a cijano grupa može sudjelovati u Michaelovoj reakciji adicije, a adicija konjugacije sa α,β-nezasićenim karbonilnim jedinjenjima može se koristiti za konstruiranje novih veza ugljik-ugljik, što pruža efikasan način za sinteza složenih organskih molekula. Etil esterske grupe mogu se hidrolizirati u kiselim ili alkalnim uvjetima kako bi se formirale odgovarajuće karboksilne kiseline, koje su ključne u konverziji funkcionalnih grupa u organskoj sintezi.
U smislu metode pripreme, etil hloracetat i natrijum cijanid se obično koriste kao sirovine za pripremu kroz reakciju nukleofilne supstitucije, ali ovaj proces treba strogo kontrolisati doziranje i reakcione uslove natrijum cijanida, zbog njegove visoke toksičnosti i nepravilnog rada, lako je izazvati sigurnosne nezgode, a također je potrebno obratiti pažnju na naknadne korake prečišćavanja kako bi se dobili proizvodi visoke čistoće.
U industrijskim aplikacijama, on je ključni međuprodukt u sintezi finih hemikalija kao što su farmaceutski proizvodi, pesticidi i mirisi. U medicini se koristi za proizvodnju sedativno-hipnotičkih lijekova kao što su barbiturati; U oblasti pesticida učestvuje u sintezi jedinjenja sa insekticidnim i herbicidnim dejstvom; U sintezi mirisa, može izgraditi kostur specijalnih molekula okusa i pružiti jedinstvene sirovine za miješanje različitih okusa, što igra ključnu ulogu u podršci modernoj industriji, poljoprivredi i industriji robe široke potrošnje.
Treba naglasiti da zbog cijano grupe etil cijanoacetat ima određenu toksičnost i iritaciju na kožu, oči, respiratorni trakt i dr., pa je za vrijeme rada potrebno nositi zaštitnu opremu u dobro prozračenom okruženju, a striktno pridržavati se sigurnosnih propisa hemijskih laboratorija i hemijske proizvodnje.
