BOC-L-Phenylglycine (CAS# 2900-27-8)

Uvod

N-Boc-L-fenilglicin je organsko jedinjenje koje nastaje formiranjem hemijske veze između amino grupe (NH2) glicina i karboksilne grupe (COOH) benzojeve kiseline. Njegova struktura sadrži zaštitnu grupu (Boc grupa), koja je terc-butoksikarbonil grupa, koja se koristi za zaštitu reaktivnosti amino grupe.

N-Boc-L-fenilglicin ima sljedeća svojstva:

- Izgled: Bijela kristalna čvrsta supstanca

- Rastvorljivost: Rastvorljivo u nekim organskim rastvaračima, kao što su dimetilformamid (DMF), dihlorometan, itd

N-Boc-L-fenilglicin se obično koristi u višestepenim reakcijama u organskoj sintezi, posebno za sintezu peptidnih jedinjenja. Boc zaštitna grupa može biti deprotektovana kiselim uslovima, tako da amino grupa može biti reaktivna i zatim izvršiti naknadne reakcije. N-Boc-L-fenilglicin se takođe može koristiti kao derivat za izgradnju hiralnih centara u sintezi peptida.

Priprema N-Boc-L-fenilglicina se uglavnom odvija u sljedećim koracima:

Glicin se esterificira benzojevom kiselinom kako bi se dobio benzojeva kiselina-glicinat ester.

Koristeći reakciju litijum borotrimetil etera (LiTMP), benzojeva kiselina-glicinat ester je protoniran i reagovao je sa Boc-Cl (terc-butoksikarbonil hlorid) da bi se dobio N-Boc-L-fenilglicin.

- N-Boc-L-fenilglicin može biti iritantan za oči, kožu i respiratorni trakt i treba ga izbjegavati tokom upotrebe.

- Za vrijeme rada treba nositi osobnu zaštitnu opremu kao što su laboratorijske rukavice, zaštitne naočale itd.

- Treba da se izvodi u dobro provetrenom laboratorijskom okruženju.

- Izbjegavajte kontakt sa oksidansima i jakim kiselinama prilikom skladištenja.

- Ako se proguta ili udahne, odmah potražite medicinsku pomoć, ponesite posudu sa jedinjenjem i pružite lekaru neophodne bezbednosne informacije.